Whiskylacton - der Stoff aus dem Whisky gemacht ist.
Der Stoff aus dem Whisky gemacht ist?
Nunja, nicht ganz.
Zu Whisky gehört schon bisschen ein mehr. Schließlich besteht er zu etwa 40-70 vol.-% aus Alkohol. Der Rest ist Wasser und etwa 1-2 % andere Verbindungen - hauptsächlich verantwortlich für Geruch, Geschmack und Farbe.
Zu diesen Verbindungen gehören die Whiskylactone.
Die Whiskylactone oder auch Quercuslactone sind Verbindungen aus dem Holz der Eiche (z.B. Traubeneiche - Quercus petraea). Sie befinden sich nicht nur in Whisky sondern in allen im Holzfass gelagerten Spirituosen.
Der chemisch systematische Name des hauptsächlich vorkommenden Lactons lautet cis-3-methyl-4-octanolide mit der Summenformel: C9H16O2.
Wie kommt das Lacton in den Whisky?
Während der Lagerung dringt die alkoholische Flüssigkeit in die äußeren Millimeter der inneren Fassschicht ein und spühlt Verbindungen aus dem Holz heraus.
Unter diesen Verbindungen sind auch die im Alkohol löslichen Whiskylactone bzw. deren Vorläuferverbindungen mit dem Geruch von Kokos, frisch geschlagenem Holz und auch mit etwas krautigen, an Sellerie erinnernden Aromen. [1]
Erstmals beschrieben wurden die Whiskylactone von Suomalainen und Nykänen [2] in den 70er Jahren. Seitdem wurde es auch sehr gründlich in Hinblick auf Bildung der Lactone und Konzentration in verschiedenen Eichen-Arten studiert. Der Übergang des Lactons während der Lagerung in den Alkohol wurde unter anderem in Glasgow von Conner et al. in Unterstützung mit Chivas Brothers (Keith) Ltd. untersucht. [3] Es konnte gezeigt werden, dass die Konzentration an Whiskylactonen in den ersten 5 mm unterhalb der Verkohlungsschicht am größten ist und mit größer werdendem Abstand zur Kohlungsschicht die Konzentration der Lactone abnimmt. Durch die gute Löslichkeit in Alkohol kommt es aber dazu, dass sich nur in frischen Eichenfässern nennenswerte Gehalte von bis zu 250 mg Whiskylacton in einem Kilogramm Holz befinden. In Ex-Bourbon Fässern befinden sich dagegen nur noch 5-25 mg/kg. Da Scotch sehr selten in jungfräulichen Eichenfässern reift, ist die Konzentration von Whiskylacton in Scotch wesentlich geringer als bei seinem Kollegen aus den USA. Bourbon-Whiskey muss per Gesetz in Virgin Oak-Casks reifen, wodurch die Konzentration der Lactone im Bourbon bedeutend höher ist. Demzufolge sollte der Trivialname doch eigentlich eher Whiskey- oder Bourbonlacton heißen.
Wie kommt es zur Bildung dieser Lactone?
Die Vorstufen dieser Verbindungen sind über Ester-Bindungen am Lignin oder den Hemicellulosen gebunden. Durch die pyrolytischen Bedingungen während der Verkohlung bei der Fassherstellung, spalten sich diese Vorläufer-Verbindungen ab und bilden die Lactone. Lactone selbst sind cyclische Ester-Verbindungen. Die folgende Abbildung zeigt die vereinfachte Bildung eines Lactons:
Diese Reaktion wird durch die Wärme bei der Fassherstellung, speziell beim Ausbrennen begünstigt. Dies hat zur Folge, dass Fässer welche Innen stärker verkohlt sind, einen höheren Gehalt an Whiskylactonen aufweisen.
Verwendung der Lactone
Neben dem "natürlichen" Vorkommen dieser Lactone im Whiskey und anderen im Holzfass gelagerter alkoholischen Getränken, werden diese Stoffe auch synthetisch hergestellt und als Aromastoffe eingesetzt. Vor allem das hier besprochene Cis-Isomer weist den charakteristischen Geruch nd Geschmack auf. Das Trans-Isomer des Whiskylactons zeigt die Eigenschaft stechende Insekten wie Mücken fernzuhalten.
Ich werde bald meinen ersten schottischen Whisky aus einem Virgin Oak Cask (GlenAllachie) probieren. Ich bin gespannt. Als Vergleich wird es noch 5 andere Fässer (Madeira, Port, Rotwein, PX und Oloroso) derselben Brennerei geben. Es wird spannend!
Ich wünsche eine schöne letzte Arbeitswoche vor der Weihnachtspause.
Whisky and Molecules
Referenzen:
[1] Günther, C., & Mosandl, A. (1986). Stereoisomere Aromastoffe, XII. 3‐Methyl‐4‐octanolid–„Quercuslacton, Whiskylacton” ︁–Struktur und Eigenschaften der Stereoisomeren. Liebigs Annalen der Chemie, 1986(12), 2112-2122.
[2] Suomalainen, H., Nykanen, L., & Eriksson, K. (1974). Composition and consumption of alcoholic beverages—A review. American Journal of Enology and Viticulture, 25(4), 179-187.
[3] Conner, J. M., Paterson, A., & Piggott, J. R. (1993). Changes in wood extractives from oak cask staves through maturation of Scotch malt whisky. Journal of the Science of Food and Agriculture, 62(2), 169-174.